
Hän taisteli liiton armeijassa.
Sisällissodan alussa Bill Hickok liittyi unionin armeijaan. Aluksi hän sai teamsterin roolin. Jonkin ajan kuluttua oli selvää, että hän pystyi enemmän ja hänet ylennettiin vaunumestariksi.
Vuosi unionin armeijaan liittymisen jälkeen Hickock kotiutettiin. Syyt hänen kotiuttamiseensa ovat vielä tänäkin päivänä tuntemattomia. Hän ei kuitenkaan ollut pitkään työttömänä ja teki yhteistyötä Kansasin prikaatin kanssa eri rooleissa.

Bill Hickok ja Davis Tutt olivat kaksi miestä, jotka eivät tule toimeen. Tutt oli uhkapeluri ja voitti jonain päivänä kultakellon Hickockista. Menetettyään kellonsa Bill pyysi Davisia pitämään sitä julkisesti, koska se oli hänelle erityinen.
Tutt ei kuunnellut, ja konflikti johti yhteen ensimmäisistä dokumentoiduista pikavetotaisteluista villissä lännessä. Kun kaksikko veti aseensa, Tutt ei osunut laukaukseensa ja Hickok ei. Hänet pidätettiin kuolemasta, mutta valamiehistö vapautti hänet kaikista syytteistä.
Hänen perheensä mahdollinen yhteys maanalaiseen rautatieän
Bill Hickok varttui kuolemanrangaistuksen poistajataloudessa. Hänen perheensä huhuttiin jopa olevan pysähdys maanalainen rautatie pakolaisorjille. Rautatiellä perustettiin turvataloja ja salaisia reittejä orjille, jotta he löytäisivät polkuja vapaisiin valtioihin ja jopa Kanadaan.