Efter sin tidlige løsladelse i 1995 kastede Tyson sig derefter ud i at genopbygge sin karriere. Men selv om hans tidlige comeback sammenstød var en succes, han befandt sig i problemer igen, når en 1997 kamp mod sværvægter champ Evander Holyfield endte i Tyson’s diskvalifikation. Under kampen havde han bidt et af Holyfields ører så meget, at et stykke af det lå på gulvet. Med alt dette foregår, hans hus sandsynligvis ikke får meget opmærksomhed.
Stadig, selv om hans boksning licens blev suspenderet i et år efter hændelsen, Tyson var tilbage i ringen kommer i begyndelsen af 1999. Kontrovers fortsatte dog med at hund bokserens karriere. I februar befandt han sig bag tremmer efter at have overfaldet et par bilister i løbet af det foregående år. Og som Tyson’s situation ændret sig, så også gjorde hans levende arrangementer.