Nach seiner vorzeitigen Entlassung 1995 stürzte sich Tyson dann in den Wiederaufbau seiner Karriere. Doch obwohl seine ersten Comeback-Kämpfe erfolgreich waren, geriet er erneut in Schwierigkeiten, als 1997 ein Kampf gegen Schwergewichtschampion Evander Holyfield mit Tysons Disqualifikation endete. Während des Kampfes hatte er Holyfield so stark in ein Ohr gebissen, dass ein Stück davon auf dem Boden liegen blieb. Bei all dem, was vor sich ging, hat sein Haus wahrscheinlich nicht viel Aufmerksamkeit bekommen.
Doch obwohl seine Boxlizenz nach dem Vorfall für ein Jahr gesperrt wurde, stand Tyson Anfang 1999 wieder im Ring. Kontroversen verfolgten jedoch weiterhin die Karriere des Boxers. Im Februar dieses Jahres fand er sich hinter Gittern wieder, nachdem er im Jahr zuvor zwei Autofahrer angegriffen hatte. Und als sich Tysons Situation änderte, änderten sich auch seine Wohnverhältnisse.