Vuonna 1995 vapautumisensa jälkeen Tyson heittäytyi rakentamaan uraansa uudelleen. Mutta vaikka hänen varhaiset comeback-yhteenottonsa olivat menestys, hän joutui jälleen vaikeuksiin, kun vuoden 1997 ottelu raskaansarjan mestaria Evander Holyfieldiä vastaan päättyi Tysonin hylkäämiseen. Ottelun aikana hän oli purrut yhtä Holyfieldin korvista tarpeeksi pahasti jättääkseen osan siitä lattialle makaamaan. Hänen talonsa ei saanut paljon huomiota.
Vaikka tysonin nyrkkeilylupa hyllytettiin vuodeksi tapauksen jälkeen, hän palasi kehään vuoden 1999 alussa. Kiistely kuitenkin jatkui nyrkkeilijän uran takomista. Helmikuussa hän joutui takaisin telkien taakse pahoinpideltyään autoilijaparin edellisen vuoden aikana. Tysonin tilanteen muuttuessa myös hänen asumisjärjestelynsä muuttuivat.