Dempsey medvirkede i 2007 magiske komedie Fortryllet som en enkelt far ved navn Robert Phillip. I filmen møder Dempseys karakter en kvinde, der kommer lige ud af en eventyrverden, og de to (selvfølgelig) forelsker sig.
Filmens vigtigste skuespiller skulle have været Reese Witherspoon, hvilket ville have været en interessant genforening efter deres Alabama koncert, men det endte med at blive Amy Adams. Hvis du er i humør til at se Patrick Dempsey påtage sig rollen som en ægte Disney-prins, er dette filmen for dig.
Bankrøver – Patrick Dempsey
I 1993’s Bank Robber, Patrick Dempsey stjerner som en håbløs romantiker, der vil gøre noget for kærlighed, selv om det betyder at en bank. Han spiller Billy, en mand, der mener, at hans kæreste Selina er kun med ham for spændingen hans kriminelle handlinger har at tilbyde.
Dempsey spiller sammen med den smukke Lisa Bonet, og selvom filmens historie er attraktiv, modtog filmen blandede anmeldelser. Nogle kaldte det en kedelig romance med en utilfredsstillende konklusion, og andre sagde, at det var temmelig anstændigt og værd at uret.
