Sisarensa Maryn neuvosta 19-vuotias Rogers teki 19-vuotiaan läksiäiskokeen Midnight Frolic -radio-ohjelmassa. Siihen aikaan hän oli ujo nuori mies, mutta silti hän löysi sen itsestään esiintymään. Ja sen seurauksena hän pääsi country-musiikkiryhmään nimeltä Rocky Mountaineers. Bob Nolan ja Tim Spencer olivat myös Rocky Mountaineers uransa alussa.
Vuonna 1933 Rogers, Spencer ja Nolan perustivat pioneeritrio-nimisen ryhmän, josta lopulta tuli Pioneerien pojat. Ja radion suosion ansiosta Pioneerien pojat kasvoivat pian valtaviksi. Jotkut heidän kappaleistaan, kuten “Cool Water” ja “Tumbling Tumbleweeds”, muistetaan vielä tänäkin päivänä. Luulisi, että se riittäisi Roy Rogers-Dale Evans -museolle pysyäkseen relevanttina – ja avoimena.