Så, efter råd fra sin søster Mary, den 19-årige Rogers gjorde en prøve med Midnight Frolic radioprogram. På det tidspunkt var han en genert ung mand, men han fandt det stadig i sig selv at udføre. Og som et resultat, kom han ind i et land musik gruppe kaldet Rocky Bjergbestigere. Bob Nolan og Tim Spencer var også Rocky Mountaineers i starten af deres karriere.
I 1933 lancerede Rogers, Spencer og Nolan derefter en gruppe ved navn Pioneers Trio, som til sidst blev Pioneers Sønner. Og takket være radioens popularitet blev Pionerernes Sønner snart enorme. Nogle af deres sange, såsom “Cool Water” og “Tumbling Tumbleweeds”, huskes stadig i dag. Man skulle tro, at det ville være nok for Roy Rogers-Dale Evans Museum til at forblive relevant – og åben.